董掌柜也是一个心狠手辣、做事小心之人，否则也不会与胡掌柜等人混在了一起。他进了大牢之后，花钱如流水，不过数日工夫，便与大牢的管事官吏和牢头等小吏交了朋友，彼此之间称兄道弟，甚是亲热。这些官吏和牢头不只在狱中对董掌柜甚是关照，还为他传送衣衫食物，打探消息。待到董掌柜听说衙门判了他死罪，登时惊慌起来。其时他还不知道胡掌柜等人要杀他灭口，还以为他们没有打通关节，是以急忙花了十两银子，请一名牢头去找胡掌柜等人，让众人赶紧想办法将他救出去。胡掌柜听牢头转述董掌柜的口信之后，便将牢头留下来喝酒，将他灌得酩酊大罪。趁此机会，胡掌柜将其余五位掌柜召集到了一处，对众人说道，董掌柜若是翻过身来，咱们六人必定会死无葬身之地。眼下衙门虽然判了董掌柜死罪，可是要将他斩首，还要等刑部的批文。一来一去，至少得花上两三个月工夫。董掌柜为人狡诈，家财万贯，若是他拿出一大笔银子买通刑部官员，将这案子翻了过来，到时候被推出去砍头的不是董掌柜，而是咱们六人。各位的万贯家财，如花美眷，不免都归了别人。若真的如此，咱们岂能甘心？尹掌柜等人听了胡掌柜说话，心下惊骇，纷纷扬言不能让董掌柜活着离开大牢。胡掌柜见众人都想弄死董掌柜，便出了一个主意。他说牢头眼下就在咱们这里，只要咱们肯下血本，让牢头在大牢中将董掌柜弄死，只须报一个“暴病而亡”，不须等待刑部的批文，便能消除心腹大患。尹掌柜等人自然没有异议。于是六位掌柜每人拿出了二百两银子，一共凑成一千二百两银子送给了牢头。六人还答允事成之后，再送给牢头一千八百两银子。牢头每月月钱不过二两四钱，虽然敲诈犯人、收受犯人家属的好处，每月还能有几两银子的进项，可是一千二百两银子放在他的面前，由不得他不心动。是以牢头满口答应，回到大牢之后，找了两个心腹手下，商议如何神不知鬼不觉地将董掌柜弄死。当晚牢头先是假意告诉董掌柜，说胡掌柜等人知道消息之后，立即凑了一万两银子，派人赶赴京城，要在刑部打点，将此案翻过来。董掌柜不知道牢头已与胡掌柜等人商议好了计策，要取他的性命，还以为胡掌柜等人真地在外面为他奔走，总算放下心来。牢头趁机叫人送来酒菜，要与董掌柜痛饮一番。董掌柜不知是计，喝得甚是开心，不知不觉之间，已喝得酩酊大醉。牢头见董掌柜醉得人事不知，立时将两名心腹手下叫了进来，用装满泥土的布袋压在董掌柜身上，竟然将他活活压死。这种杀人害命的勾当牢头做了不少，董掌柜遇到了此人，也算是前世不修。